Veel hotels in Chicago gebied richten zich op lesbische, homo, biseksuele en transgender (LGBT) reizigers. Meeste hotels geassocieerd met de gay community in Chicago liggen in of nabij de historisch gay Boystown wijk van de stad. Boystoff was de eerste officieel erkende gay village in de Verenigde Staten, en dient als beroemd gebied voor homo- en lesbische individuen om te socialiseren. Deze hotels steunen de gay community, en welkomen en moedigen LGBT reizigers aan hun accommodaties te gebruiken voor zaken en plezier verblijven.
Gelegen in het hart van de beroemde Boystown wijk in downtown Chicago is Best Western Hawthorne Terrace. Het hotel ligt op enkele minuten van diverse gay en lesbische bars en restaurants en biedt een betaalbare accommodatieoptie voor wie wenst te verblijven in het hart van een van de beroemdste gay districten in het land. Het hotel heeft diverse voorzieningen zoals kabel, Wi-Fi en oefenruimte. Het hotel heeft 59 kamers, en biedt een gratis continentaal ontbijt. Best Western Hawthorne Terrace markeert direct naar homo- en lesbische individuen en is openlijk acceptant van LGBT reizigers. Het hotel heeft ook diverse gay en lesbische evenementen in Chicago gebied gepromoot, inclusief Gay Games VII die in de stad in 2006 gehouden werden.
Hyatt Regency is een vier-sterren luxe hotel in downtown Chicago en is een van de grootste mainstream gay-vriendelijke hotels in gebied. Het hotel is verbonden met Illinois Center en gelegen op de beroemde Magnificent Mile van Chicago. Hyatt Regency strekt 36 verdiepingen in de lucht en onderging recent een $90 miljoen renovatie en heeft bars, restaurants, kapsalon en talrijke conferentieruimtes. Het hotel ligt ook nabij de historische Boystown wijk. Chicago Hyatt is een ijverige supporter van lokale Chicago Pride Fest. In 2010, noemde Human Rights Campaign dit hotel een van de beste in het ondersteunen van gelijkheid voor LGBT werknemers, en ontving een perfecte score op HRC's jaarlijkse beoordeling van een corporatie's behandeling van LGBT werknemers. GLAAD gaf het hotel ook een award voor hun 2009-2010 adverteringscampagne. Deze Hyatt Regency werd ook genoemd door Advocate magazine als een van 10 bedrijven op hun lijst van top gay-vriendelijke werkgevers in het land.
Villa Toscana is een Victoriaanse bed and breakfast die recht in het hart van de beroemde Boystown wijk ligt. Villa Toscana is wellicht de beroemdste gay en lesbische hotel in Chicago en richt zich voornamelijk op gay en lesbische reizigers. Het hotel promoot en geeft gay en lesbische bronnen uit aan alle gasten die hun website en hotel bezoeken. Elke kamer heeft een ander thema, zoals Marokkaans en Frans thema kamer. De bed and breakfast biedt antiek-gevulde accommodaties met Europese invloed. Het gebouw werd in 1890 gebouwd maar heeft verschillende moderne renovaties ondergaan. Gasten zijn op loopafstand van diverse gay bars en restaurants alsook andere clubs, restaurants, theaters en winkels. Continentaal ontbijt komt met de kamer, geserveerd ofwel in de eetzaal of op het bed and breakfast's zondek. De accommodaties liggen in nabijheid van Wrigley Field.
Amalfi Hotel in Chicago is erkend door diverse lokale LGBT organisaties als gay-vriendelijke organisatie. In 2011 was het hotel een van de officiële sponsors van Chicago Takes Off, een jaarlijks gay pride evenement in de stad. Het hotel is ook geassocieerd met International Gay & Lesbian Travel Association. Amalfi promoot ook en heeft gesponsord de jaarlijkse Chicago Gay and Lesbian Pride Parade. Amalfi Hotel ligt in Chicago's River North District, en is op loopafstand van Magnificent Mile. Kamers omvatten Wi-Fi en flatscreen HDTV's. Het hotel heeft ook 24-uurs kamerservice alsook 24-uurs fitnesscentrum. Het hotel is volledig rookvrij en ligt in nabijheid van Millennium Park en Art Institute of Chicago.
Gay-vriendelijke hotels zijn overvloedig aanwezig in de Malate-wijk, het hart van de homonachtcultuur in Manila, aldus voormalig New York Times-reizigersverslaggever Austine Considine. Manila is ook de thuisbasis van ProGay (Progressive Organization of Gays in the Philippines), die in de vroege jare
Chicago is een grote stad gelegen in Illinois, wat in het midwestern deel van de Verenigde Staten zit. De metropool werd officieel geïncorporeerd in 1837, en is een hub voor de sectoren financiële, zakelijke en telecommunicatie. Chicago is een populaire toeristische bestemming met een overvloed aan
East Chestnut Street in Chicago is de thuisbasis van het John Hancock Center, dat een observatorium heeft dat de beste uitzichten in de stad biedt. De weg, die oost-west loopt, gaat van North State Street naar North Lake Shore Drive, langs Lake Michigan. Er zijn veel hotels en restaurants in de buur
