Upperville is een kleine stad in noordelijk Virginia, slechts 50 mijl van Washington, D.C. Het gebied is bekend om zijn veel paardenstallen, boerderijen, wijngaarden en sportjacht. Upperville organiseert een van de oudste paardenshows in de natie, The Upperville Colt and Horse Show, een weeklange evenement in juni. Upperville en de omringende steden in Fauquier County heten veel weekendgasten welkom, jacht- en paardenliefhebbers, en bruiloftspartijen elk jaar.
De Ashby Inn & Restaurant ligt in Paris, Virginia, vier mijl van Upperville, Virginia. De inn heeft zes gastkamers in het hoofdgebouw en vier in een tweede structuur op het terrein. De kamers zijn ingericht in landelijke stijl, met gebruik van artisanaal Virginie-meubilair en omvatten televisie, telephone en open haard. Het restaurant van Ashby Inn biedt ontbijt voor gasten en gourmet lunch en diner met lokale producten uit de vele boerderijen van het gebied. De 3 acre aangelegde landschap biedt ook een ideale setting voor bruilofts en speciale evenementen.
Welbourne Bed and Breakfast is gehuisvest in het historische huis van Col. Richard Henry Dulany in Middlebury, Virginia, vijf mijl van Upperville, Virginia. Col. Dulany was een belangrijk lid van de Upperville-gemeenschap en stichtte de Upperville Horse and Colt Show. Het huis, gebouwd in 1770, is een Virginia Historic Landmark. De vijf antiek-gevulde gastkamers hebben eigen badkamers en open haarden; een gastcottage op de gronden voor gasten die meer privacy vereisen. De gemeenschappelijke ruimtes zijn toegankelijk voor gasten om te genieten en ontbijt wordt geserveerd in de eetzaal. Het 520-acre landgoed is ook een gepensioneerde paardenstal die gasten mogen bezoeken.
De Blackthorne Inn and Restaurant ligt in Upperville, Virginia op 45 acre land. Het hoofgebouw van de Inn werd in 1763 gebouwd op land dat ooit aan George Washington toehoorde. De 14 gastkamers zijn verdeeld over de vijf hutjes, twee cottage-huizen en zeven gastkamers in de stalren. De inn heeft ook een levendige Ierse pub die vaak evenementen met live muziek organiseert. Gastkamers omvatten open haard, eigen badkamer, flatscreen tv en jacuzzi bad. De gronden van de inn hebben een zwembad en een kleine vijver met gazebo.
The Grey House Inn ligt in The Plains, Virginia, 17 mijl van Upperville, Virginia. De Inn is gehuisvest op 4 acre land in een herstelde 19e-eeuwse villa. De zes gastkamers zijn uniek gedecoreerd met antieken en bevatten eigen badkamers en televisies. Een paar van de kamers hebben ook een privé-balkon met uitzicht op de uitgebreide tuinen. De aangelegde tuin is een sterk punt van het etablissement, en benadrukt het seizoensgebonden flora van het gebied. Om te ontspannen, kunnen gasten zomerbloemen bewonderen of bij de beschaduwde vijver ontspannen.
Woodberry Forest, Virginia, is een afzonderlijk bosgebied dat de Woodberry Forest School beheimatet, een privés alle-mannen bordesschool. In de buurt van deze locatie zijn veel historische attracties, zoals koloniale sites en Burgeroorlogsslagvelden. Vanwege de afgelegen locatie zijn er geen hotels
Stormont is een kleine, landelijke gemeenschap in oost-Virginias Middlesex County. De gemeenschap bestaat uit woningen en boerderijen met een paar winkels en twee scholen. Stormont zelf is te klein voor een hotel, maar er zijn verschillende te vinden in de buurt, zoals in Urbanna. The Chesapeake In
Ridgeway is een klein stadje in Henry County, Virginia, 16 kilometer ten zuiden van Martinsville, nabij de Noord-Carolina grens. Er zijn slechts drie hotels in Ridgeway, maar er zijn andere in Martinsville. Al deze hotels liggen dichtbij Martinsville Speedway, een prime attractie in de regio en thui
