De Chicago metropolitane regio is de thuisbasis van ongeveer 8 miljoen mensen, wovenen velen wonen in de noordwestelijke voorsteden. Of je nu op zoek bent naar een meisjes-weekend shoppen, een jongens-weekend baseball, een familie-weekend vol middeleeuws plezier of een avond vol muziek en vrienden, je vindt het allemaal en meer op ongeveer 50 kilometer van de Loop.
Chicago is wereldwijd bekend om zijn winkelstraat op de Magnificent Mile en State Street, maar een minder bekende winkelwijk in Schaumburg, Illinois, biedt dezelfde winkels, plus je kunt in de buurt parkeren. Woodfield Mall is een van de grootste malls in het land en biedt high-end warenhuizen zoals Macy's, evenals winkels voor kinderen, zoals Sanrio met Hello Kitty producten. Aan de overkant van Golf Road vind je IKEA, evenals een lange rij strip malls, met ankers zoals Borders, Old Navy en Best Buy. Aan de andere kant van de mall, aan Higgins Road, ligt The Streets of Woodfield, met nog meer winkels om uit te kiezen, inclusief Legoland en Crate & Barrel.
Medieval Times in Hoffman Estates biedt je hele gezin de kans om een viergangsdiner te ervaren, voorgezeten door koning Filip en prinses Leonore, terwijl je geniet van een gevecht tussen zes ridders. De show speelt zich af in het 11e-eeuwse Europa en heet de Battle of Champions; elk deel van de arena is een ridder toegewezen om voor te juichen tijdens de maaltijd. Medieval Times is een plek om verjaardagsfeestjes of grotere groepsgebeurtenissen te organiseren in de noordwestelijke voorsteden van Chicago.
De Lake County Fielders, een baseballteam in eigendom van acteur Kevin Costner, is gevestigd in Zion, Illinois. Het eerste seizoen van de Fielders opende in 2010 in de nieuwe, onafhankelijke North American Baseball League. De Fielders zijn Lake County's enige professionele sportteam. Zuidoostelijk in Schaumburg spelen de Flyers, wier eerste seizoen in 1999 was. De Flyers spelen op Alexian Field en maken ook deel uit van de North American League. Verder west in Kane County spelen de Kane County Cougars. Deze minor league baseballteam is, vanaf 2011, een feeder team voor de Kansas City Royals. Sinds zijn oprichting is het team nooit een minor league team geweest voor de Chicago Cubs of White Sox; in plaats daarvan stuurde het spelers naar de Baltimore Orioles, Florida Marlins en Oakland A's.
Al jarenlang is de Allstate Arena, bekend bij lokalen als de "Rosemont Horizon" in Rosemont, Illinois, in de schaduw van O'Hare International Airport. De arena, gunstig gelegen aan Interstate 90 en in de buurt van de Blue Line van de Chicago Transit Authority, is gastheer van college basketbal, pro vrouwenbasketbal en minor league hockeywedstrijden, evenals concerts voor grote artiesten zoals No Doubt en R.E.M. Een beetje verder west op de 90 ligt de nieuwe Sears Centre Arena die, vanaf 2011, bekender wordt, maar al concerts en verschillende evenementen heeft gehost, inclusief wedstrijden van de lingerie football league.
Ravinia Park Ravinia Park in Highland Park organiseert buitenconcerten van wereldfaam en populaire bands, orkesten en zangers in de zomer. Concertgangers met grasplaatsen worden aangeraden om vroeg aan te komen en hun eigen picknick eten en alcohol mee te nemen om te genieten tijdens het concert, ho
Chicago is bekend om zijn cabaretclubs zoals Zanies en Second City. De Chicago-voorsteden hebben echter ook diverse goede cabaretclubs. Voor degenen die in de voorsteden wonen of die door Chicagoland reizen voor zaken of vakantie, maken deze clubs een leuke avond uit zonder de rit naar de binnenstad
Chicago is een van de Verenigde Staten voorste steden. De grootste stad tussen New York en Los Angeles biedt een enorme verscheidenheid aan entertainment, dineren en sightseeing opties. Het is de thuisbasis van het hoogste gebouw in het westelijke halfrond, een handvol professionele sportteams, live
