De op een na oudste door Europeanen gestichte stad in de Nieuwe Wereld, San Juan, Puerto Rico is ook de meest sterk versterkte stad in de Caraïben. Puerto Rico was lang bekend als de poort tot de Indiën, en San Juan was de hoofdhaven en eerste verdedigingslinie. Terwijl San Juan ver buiten zijn muren is uitgegroeid tot een grote metropool, had de oorspronkelijke stad San Juan een kleurrijke geschiedenis voor zich.
Christoffel Columbus ontdekte Puerto Rico op 19 november 1493, en noemde het San Juan Bautista. Vijftien jaar later keerde een lid van Columbus' originele groep, Juan Ponce de Leon, terug met 50 soldaten en een kleine groep vestigers. Ze vestigden een kleine nederzetting aan de zuidoever van de baai van San Juan, genaamd Caparra. Het bleek moerassig, moeilijk te bereiken vanaf de haven, en moeilijk te verdedigen. De lokale Taino-inheemsten verwelkomden de Spanjaren initieel, maar toen de Spanjaren begonnen Taino-vrouwen te ontvoeren en Taino-mensen begonnen te sterven aan Europese ziekten, veranderde hun houding. Ze begonnen terug te vechten tegen de Spanjaren, maar hun primitievewapens waren geen match voor Spaanse vuurwapens. De Spanjaren dwongen Taino-mensen tot slavenarbeid in hun goud- en zilvermijnen. In 1519 was de Taino-bevolking gedaald van 30.000 tot minder dan 4.000. In 1519, op bevel van de Koning van Spanje, werd Caparra verplaatst naar een gezondere, makkelijker te verdedigen site met uitzicht op de Atlantische Oceaan. De nederzetting vocht door tegen aanvallen van de lokale inheemsten, de strijdlustige Caribe nu bij de resten van de Taino aangesloten. Mijnbouw nam af en werd vervangen door landbouw. Afrikaanse slaven werden geïntroduceerd. Het Spaanse Rijk vestigde reguliere handelsroutes doorheen de Caraïben, Zuid- en Centraal-Amerika, wat San Juan's positie als poortstad verder versterkte.
Het werd steeds duidelijker voor de Spaanse kroon dat San Juan een belangrijke havenstad was die verdedigd moest worden – tegen andere lands marines, piraten, en inheemsten. Beginnend met La Casa Blanca, een opslagplaats voor overheidsgelden en wapens, zette het leger te San Juan aan tot het bouwen van een reeks forten en militaire werken langs de kliffen met uitzicht op de haven. Deze werden gekroond door El Morro de San Felipe, waar de bouw in 1539 begon. In 1595 weerstoot het een aanval door de Britse buccaneer Sir Francis Drake. In 1598 belegde de Earl of Cumberland onsuccesvol El Morro. In 1625 belegde een Nederlandse macht de haven. De werd ommuurd, en de muren werden in de 18e eeuw versterkt. Tijdens de 17e en 18e eeuw werden meer forten gebouwd. In 1797 eindigde een aanval door de Britten onder Sir Ralph Abercromby toen de schepen in de war werden gebracht om te vertrekken na een rogativa – een godsdienstige processie van lokale vrouwen – het eruit liet alsof militaire versterkingen waren aangekomen. El Morro en de omringende militaire versterkingen beschermden San Juan eeuwenlang.
Tijdens de 18e en 19e eeuw nam de steun van Spanje geleidelijk af, maar repressieve handelsregels bleven heersen over Puerto Rico. Een actieve smokkelhandel groeide op rond de Caraïben, en een wijd uiteenlopende groep mensen kwam naar Puerto Rico om te blijven. Op 28 november 1897 gaf Spanje uiteindelijk autonomie aan Puerto Rico, en Puerto Rico kiest gedelegeerden voor het Spaanse hof. In 1898 werden verkiezingen gehouden, en Puerto Rico's autonomeregering trad in werking. Later dat jaar brak de Spaans-Amerikaanse Oorlog uit, en de VS binnenvielen Puerto Rico met een bombardement van San Juan.
In oktober 1898 nam het Amerikaanse militaire bestuur de controle en begon met moderniseren en versterken van El Morro en de omringende forten en militaire gebouwen. Gen. John Brooke werd Puerto Rico's eerste Amerikaanse gouverneur, en El Morro werd naar zijn eer hernoemd. In december 1898 eindigde het Verdrag van Parijs de Spaans-Amerikaanse Oorlog, met Spanje die Puerto Rico, Guam en de Filipijnen aan de VS afstond. In 1900 stelde de Foraker Wet Puerto Rico in staat om een gouverneur en Huis van Delegaten te hebben, aangewezen door de VS-president en goedgekeurd door de VS-wetgever. Puerto Rico had geen stem in de VS-wetgever. In 1917 gaf de Jones Wet VS-burgerschap, maar nog steeds geen stem, aan Puerto Ricanen. In 1947 kreeg Puerto Rico het recht om een eigen gouverneur te kiezen. In 1949 werden El Morro, San Cristobal, El Canuelo, de San Juan Poort en de stadsmuur de San Juan National Historic Site, onder beheer van de National Parks Service. De site werd later aangewezen als een Verenigde Naties Werelderfgoedlocatie.
San Juan breidde zich ver buiten de muren uit, met inbegrip van Rio Piedras, Hato Rey, Puerta de Tierra, Santurce, Condado en Miramar in de jaren '50. Old San Juan bezet nu ongeveer zeven straatblokken van residentiële en commerciële ruimte. Het kenmerkt smalle straten met oorspronkelijke blauwe adoquine stenen gemaakt van oven-slakken die als ballast op schepen overgebracht waren. Old San Juan heeft meer dan 400 herstelde 16e- en 17e-eeuwse gebouwen. Een volledige wandeltoer van belangrijke locaties in Old San Juan duurt twee dagen.
De levendige aard van Puerto Rico vandaag is representatief voor een verscheidenheid aan culturele invloeden van over de hele wereld. Inheemse Taino-stammen, Spaanse ontdekkers, Afrikaanse slaven, Chinese immigranten, Europeanen, Cubanen en Amerikanen maken de unieke cultuur uit. Witte zandstranden,
Of je nu op cruise vertrekt, terugkeert of gewoon in de buurt van de terminal wilt verblijven, Old San Juan biedt uitstekende hotels met veel voorzieningen en comfort. Caribe Hilton San Juan Op 0,3 km van de terminal, aan het strand. Drieverdiepings waterfront-zwembad, acht restaurants, drie tennis
San Juan is een van de populairste Caribische bestemmingen. De hoofdstad van Puerto Rico is zowel exotisch als vertrouwd voor Amerikanen. Puerto Rico is een zelfregerend commonwealth in associatie met de VS. Engels wordt gesproken, VS-dollar is valuta, Amerikaanse bedrijven overal. Tegelijkertijd: S
