Chicago's Magnificent Mile op Michigan Avenue loopt van de Chicago River tot Oak Street, net noorden van "the Loop" downtown. Soms aangeduid als "Mag Mile", bedient dit deel van de Near North Side toeristen die zoeken naar high-end accommodaties, luxe shopping en fine dining. Hotels op de Mag Mile liggen op loopafstand van het zakelijke centrum, Chicago's theaterdistrict, en attracties als Oak Street Beach, John Hancock Center, Museum of Contemporary Art, Water Tower Place en talloze upscale winkels en restaurants.
The Peninsula Chicago behoort tot de werelds beste hotels volgens Travel + Leisure en Zagat. Een grote trekpleister is de bekroonde luxe spa met Aziatisch geïnspireerde behandelingen van holistische chakra-massage tot aromatherapie body wraps, plus een dakterraszwembad. Vier bekroonde restaurants: Avenues (James Beard Award-winnaar) voor hedendaagse Amerikaanse fine dining; Shanghai Terrace (beste Aziatisch restaurant van Chicago Magazine) voor Chinese keuken met Cantonese en Shanghaanse specialiteiten. Op vrijdag en zaterdag avond: een all-you-can-eat chocoladebar in The Lobby restaurant (5e verdieping) met delicatesse als chocolade crème brûlée en chocolade moelleux framboos compote, terwijl een jazztrio speelt. The Peninsula ligt op Superior, tussen Michigan Avenue en Rush Street.
Gelijst als een van Travel+Leisure's 500 World Best Hotels 2010 en 2009 World's Best Hotels for Families. De vier-diamant, vier-sterren Omni Chicago geeft kinderen een rugzak vol spelletjes en boeken en ouders een lijst met de beste kindervriendelijke attracties bij inchecken. Het restaurant 676 is gespecialiseerd in "comfort food with attitude". Kindermenu met kipsticks en mini-burgers onder $10. Omni's "Ideal Living program" biedt in-room workouts en gezonde maaltijden. Hotel heeft modern fitnesscenter, overdekt zwembad, twee dakterrassen en in-room massages. Omni Chicago ligt op de hoek van Michigan Avenue en Huron Street.
Benoemd als een van de beste zakelijke hotels in 2009 door Crain's Chicago Business. De Allerton heeft 1.115 m² ruimte voor zakelijke functies voor 10 tot 120 personen. Vergaderruimtes met high-tech AV, on-site tech provider, event planners en caterers. Gratis Wi-Fi tot in M Avenue Restaurant and Lounge, een chique maar comfortabele plek voor zakelijke lunch of cocktail. Privé-dinerruimte voor 12 personen met progressieve Amerikaanse keuken. Dit boutique-hotel heeft 24-uurs business- en fitnesscentra, full-service concierge, droogkuis/wasservice, in-room massages en overnight valet parkeren. The Allerton ligt op Michigan Avenue en Huron Street.
Veel hotels in Chicago gebied richten zich op lesbische, homo, biseksuele en transgender (LGBT) reizigers. Meeste hotels geassocieerd met de gay community in Chicago liggen in of nabij de historisch gay Boystown wijk van de stad. Boystoff was de eerste officieel erkende gay village in de Verenigde S
Amtrak bedient Chicagos Union Station en reizigers hebben een keuze uit diverse hotels binnen drie mijl van het station. Hotels in Chicagos Loop-district richten zich op gezinnen, reizigers met huisdieren en bezoekers die de meest luxe accommodaties van de Windy City willen ervaren. Deze hotels plaa
Chicago is de thuisbasis van een van Amerikas grootste tijdverdrijven — honkbal. De Chicago White Sox waren het eerste team dat in de jaren 90 een nieuw balpark opende na 80 jaar in Comisky Park. Kort na de verhuizing werd Comisky Park in 1991 U.S. Cellular Field. Elk jaar stromen mensen naar U.S. C
